вызов уничтожить файл должен удалить его - @mymodel.myfile.destroy - хотя вам бы МНОГО лучше было бы использовать Amazon S3 для размещения ваших активов.Все, что вы загружаете в свое приложение в Heroku, которое находится в tmp, public и т. Д., Не будет существовать через dyno или сохраняться при перезапусках, если вы не используете внешний хост хранения, такой как Amazon S3 и т. Д.* подробно об этом говорит.