К сожалению, на данный момент NuGet не делает то, что вы хотите. В процессе удаления NuGet будет удалять файлы содержимого, только если они не были изменены. И, как вы заметили, процесс обновления также не будет обновлять файлы, которые были изменены.
Команда Uninstall-Package имеет опцию -Force, но это означает «принудительное» удаление, даже если есть другие пакеты, которые зависят от этого.
Мы, безусловно, можем подать это как проблему и, возможно, включить ее в будущую версию.
Другой вариант - создать сценарий PowerShell, который будет перечислять содержимое пакета, а затем позволит вам удалить все файлы содержимого. Я посмотрю, есть ли простой способ сделать это.
Кстати: возможно, вы можете найти лучший способ расширить существующий файл содержимого, не изменяя его напрямую. Тем более что вы теряете свои изменения при обновлении пакета.