Вы можете использовать @media not all и (-webkit-min-device-pixel-ratio: 2) для таргетинга до iphone 4, но это будет работать, только если браузер знает о min-devive-pixel-ratio.Поэтому старые версии iPhone и другие браузеры не будут загружать ни один из правил.Единственный способ сделать это - либо на стороне сервера (не уверен, возможно ли провести различие между iphone 4 и iOS 4), либо использовать JS для обнаружения и загрузки любого из 2 правил.
Оба не идеальны, поэтому я лично выбрал бы просто принять дополнительную загрузку.Может быть, даже отправка большого изображения обоим, потому что http накладные расходы намного хуже, чем несколько дополнительных байтов тела, но это зависит от размера изображения.