Есть лучший способ решить эту проблему, используя DateTimePicker
dateTimePicker1.Format = DateTimePickerFormat.Custom;
dateTimePicker1.CustomFormat = "MM/dd/yyyy HH:mm";
Лучшее, что можно сделать с помощью MaskedTextbox, это установить следующую маску
maskedTextBox1.Mask = "00/00/0000 00:00 AM"
Опять же, все проверки должны быть написаны вами вручную.