Нет автоматического преобразования в ListItemCollection, но вы можете использовать AddRange, чтобы добавить выбранные элементы сразу.Я не уверен, что это значительное улучшение и может быть медленнее, потому что AddRange принимает только массив.
ListItemCollection ChecklistBoxCollection = new ListItemCollection();
ChecklistBoxCollection.AddRange( checklistBox.Items
.Cast<ListItem>()
.Where( i => i.Selected )
.ToArray() );