Да - Tridion будет аутентифицировать вас каждый раз. Другими словами, каждый раз, когда вы делаете веб-запрос, будет создан новый TDSE или Session. Это может быть гораздо чаще, чем вы думаете. Я не знаю деталей для SDL Tridion 2011, но в дни R5 я вспоминаю, что потребовалось 6 аутентификаций для загрузки вашего начального представления графического интерфейса.
Вполне вероятно, что аутентификации на сервере LDAP могут быть кэшированы. Старый фильтр ISAPI делал это, однако я не помню, чтобы поиски авторизации кэшировались. Никогда не было твердого требования поддерживать экзотические или «тяжелые» интеграции LDAP.
Раньше была настройка, которая делала бы кеш графического интерфейса TDSE, но это была только экспериментальная функция внутреннего использования. Я не рекомендовал бы пытаться использовать это, и очень ясно, что эта конфигурация не поддерживается.