Основная причина в том, что симулятор iOS только обновляет файлы, но никогда не удаляет их (даже если вы удаляете свое приложение из симулятора).
Это вызывает проблемы, если у вас есть какие-то файлы (например, System.Xml.Linq) в какой-то момент и вы удалите их позже (напрямую или воспользуйтесь компоновщиком, который может его удалить). Оттуда у вас будут старые, устаревшие файлы в каталоге приложения симулятора.
Следующая проблема заключается в том, что MonoTouch регистрирует все сборки, присутствующие в каталоге. Это означает, что устаревшие тоже зарегистрированы в симуляторе. На этом этапе это может сработать (и вы не увидите ошибку), или это может произойти сбой (с ошибкой у вас выше), потому что устаревшая сборка не имеет всего, что нужно для правильной загрузки.
Самый простой способ - сбросить симулятор iOS, который удалит все (все приложения и все файлы).