У меня тоже была такая проблема, я не знаю, проблема ли это с моей версией менеджера / tomcat или у меня более новая версия tomcat, чем менеджер, но я обнаружил, что должен использовать устаревшую роль "менеджер", несмотря на то, что на 6.0.x.
<role rolename="manager" />
<user username="myUsername" password="myPswd" roles="manager" />