В SQL 2008
update top (100) MyTable
set MyField = cast(cast(crypt_gen_random(1) as int) * 100.0 / 256 as int)
Я считаю, что то же самое будет работать в SQL 2005.
[Изменить]
Если это не работает в SQL 2005, вы можете сделать это:
update top (100) MyTable
set MyField = abs(cast(newid() as binary(6)) % 100)