Вместо использования ContextMenuStrip необходимо использовать ContextMenu . Это из MSDN:
Хотя ContextMenuStrip заменяет и добавляет функциональность в элемент управления ContextMenu предыдущих версий, ContextMenu сохраняется как для обратной совместимости, так и для будущего использования, если вы выберете.
Я проверил это на примитивном примере, и он работает так, как вы хотите. Обратите внимание, что при использовании ContextMenu вы теряете некоторые дизайнерские функциональные возможности, и вам приходится вручную устанавливать некоторые свойства в файле кода.
В моем примере я изменил ContextMenuStrip на ContextMenu type, all ToolStripItem объектов на MenuItem , привязал меню к * 1025 формы * ContextMenu свойство и удалены все настройки размера ( ContextMenu не использует).