Я понимаю, что этот ответ задерживается на несколько месяцев, но у меня только что возникла та же проблема, поэтому я подумал, что должен добавить ответ для всех, кто сталкивается с ней.
Сервлет Spring Resources не будетобслуживать контент, для которого нет mime-типа, поэтому в вашем случае для файлов .eot необходимо добавить
<mime-mapping>
<extension>eot</extension>
<mime-type>application/vnd.ms-fontobject</mime-type>
</mime-mapping>
в файл web.xml.