Я использую MonthCaalender для выбора даты
Как ограничить выбор нескольких дат в одном и том же
Установите свойство MaxSelectionCount календаря месяца.
Вы можете применить простую логику к MonthCaalender, чтобы удалить выбранную дату при событии мыши вниз.Просто используйте Mousedown и очистите весь выбор от календаря моли.
Cheers!