Это, вероятно, потому что $HOME
установлен неправильно ...
Btw. Вы действительно уверены, что вызывать wine из mod_python - это хорошая идея?
Если вы уверены, что-то подобное может сработать ...
from subprocess import Popen
HOME = '/the/home/of/www-data' #PLEASE edit
proc = Popen(cmd, shell=False, stdin=PIPE,
stdout=PIPE, stderr=PIPE, close_fds=True,
cwd=HOME, env={"HOME":HOME)