Возможно, если у вас нет функции обработчика, сделайте что-нибудь или используйте только .mouseenter (), ваша проблема будет решена. Я думаю, что происходит, так как ваш div, который появляется, закрывает триггерный элемент, затем указатель мыши срабатывает, как только мышь попадает в нечто, не являющееся триггером (текст всплывающего div)
Мышь, которую вы уже установили для всплывающего окна, должна позаботиться о сокрытии в противном случае.
Попробуйте это
jQuery('#callout').mouseenter(function() {
jQuery('#calloutpop').fadeIn(500);
});
jQuery('#calloutpop').mouseout(function(event) {
if (!$(event.relatedTarget).is('#callout')) {
jQuery('#calloutpop').fadeOut(500);
}
});