Я нашел миграцию VS05-08 довольно безболезненной. Теоретически, вы должны иметь возможность просто открыть решение 2005 года в VS2008, позволить ему конвертировать, и все просто работает. VS2008 позволяет вам «нацеливать» определенную версию .NET, и по умолчанию здесь будет использоваться целевой .NET 2.0. Тем не менее, 3.5 является аддитивным обновлением, поэтому в любом коде .NET 2.0 не должно быть каких-либо серьезных изменений или не должно быть никаких серьезных изменений, если вы перейдете на 3.5 (это просто выпадающий список для изменения). Я почти уверен, что материал WSE должен "просто работать".
На практике такие вещи, как шаблоны проектов, зависимости и т. Д. Могут быть проблемой. Веб-сайты и веб-приложения по-прежнему поддерживаются, поэтому я думаю, что это не должно быть проблемой.
В конце просто сделайте резервную копию всего, затем откройте в VS2008 и посмотрите, что произойдет.