Оператор if
работает так, как задумано, проблема в том, что порядок операций заставляет этот код делать что-то отличное от того, что вы хотите.
Самое простое решение - сказать:
if fleechance == 1 or fleechance == 2:
print "You failed to run away!"
elif fleechance == 3 or fleechance == 4:
print "You got away safely!"