Проблема в том, что гем и как его спецификация (манифест) была сгенерирована.
Вы можете увидеть, как содержимое драгоценного камня делает gem spec padrino-cache -v 0.9.25 files
Вы увидите что-то вроде этого:
- test/tmp/#<class:0x108b3b4e8>/cache/%2Ffoo
- test/tmp/#<class:0x108b3b588>/cache/%2Ffoo
- test/tmp/#<class:0x108b3b718>/cache/%2Ffoo
- test/tmp/#<class:0x108b46640>/cache/test
- test/tmp/#<class:0x108b5fdc0>/cache/test
- test/tmp/#<class:0x108b60c98>/cache/bar
- test/tmp/#<class:0x108b60c98>/cache/foo
- test/tmp/#<class:0x108b61b20>/cache/test
Файлы, включенные в гем, содержат двоеточия, которые используются в Windows для обозначения букв дисков и не допускаются в качестве части имени файла.
Я рекомендую сообщить об этом в систему отслеживания ошибок Padrino Framework:
https://github.com/padrino/padrino-framework/issues