Вы можете добавить свой обработчик HTTP в веб-конфигурацию вместо использования файла Ashx. Затем вы можете лучше отформатировать URL-адреса (например, с помощью .jpg или .gif).
, например
<httpHandlers>
<add verb="GET,HEAD" path="/ImageHandler/*.jpg" type="MyLibrary.MyHandler, MyLibrary" validate="false"/>
</httpHandlers>