Как и в случае с большинством программного обеспечения, самым большим фактором затрат почти наверняка будет время разработки.
Имея это в виду, вы должны делать все возможное, чтобы ваша команда могла быстрее и быстрее начать работать. Оба стека, которые вы предлагаете, могут выполнить работу.
(хотя я уверен, что через минуту кто-то придет, чтобы составить PHP и предложить вам использовать C # / MS Stack)
Чтобы ответить на другие вопросы с точки зрения PHP, это то, что я знаю лучше всего:
Репликация в mysql будет делать то, что вы хотите, но убедитесь, что вы настроили что-то, чтобы вы знали, если есть проблемы.
Вы можете использовать Zend_Guard для компиляции PHP, хотя это стоит. Релиз PHP 5.3 скоро выйдет и включает архивы Phar - бесстыдную копию jar-архивов java, чтобы вы могли распространять приложение в виде одного файла.
PHP может делать PDF через fPDF. Никогда не использовал параметры MS, поэтому не уверен, как он здесь сравнивается.
Я думаю, что sql server express мог бы выполнить эту загрузку, и mysql мог бы тоже.