Вей, в принципе, дело довольно простое.
Я предполагаю, что вы знаете набор типов файлов, которые могут там появляться. Допустим, мы ожидаем, что будут файлы DOC, PDF и PNG.
Тогда я бы сделал следующее:
- create a subdirectory for every file type you expect
- for each file f
- for each file type t
- move f under a nice name with appropriate file extension
to the subdirectory for file type t
- try to open the file with the correct application for t
- continue with next file if it works
- otherwise continue with next file type
- at this point the directory should contain no files anymore
- move all files from the subdirectories back to this one
- remove the subdirectory.