Это проблема отсечения.Вы устанавливаете слишком много высоты и ширины везде, и непонятно, какой из них контролирует размеры.Кроме того, наложение в ListBox работает на макете, а RotateTransform действует только на заключительном визуальном проходе, поэтому он вращает обрезанный индикатор выполнения.
Вы должны следовать советам jumbo и создавать вертикальный индикатор выполнения, изменяяшаблон, а не по ротации.
Если вы не хотите создавать шаблон, вам нужно удалить основную сетку, имеющуюся в UserControl, и вместо этого использовать Canvas.Холсты не обрезаются.Они позволяют вашим элементам плавать свободно, что, вероятно, то, что вы хотите.