Как следует из комментариев, вы должны нормализовать свои данные.
Однако, если вы не можете этого сделать, вам просто нужно посчитать количество истин в каждом ряду.
context.Studs.Sum(s => (s.I ? 1 : 0) + (s.II ? 1 : 0) + ... + (s.VIII ? 1 : 0));
edit: чтобы ограничить сумму на основе StudID и месяца, вы должны использовать оператор Where
var id = "100";
var month = 10;
var set = context.Studs.Where(s => s.StudID == id;
set = set.Where(s => s.Date.Month == month);
return set.Sum(s => (s.I ? 1 : 0) + (s.II ? 1 : 0) + ... + (s.VIII ? 1 : 0));