Вы уже привязываете текст к своей канцелярской кнопке.Вы можете связать видимость с этим также.Здесь я предполагаю, что каждый Pushpin
привязан к отдельному объекту.
<my:Pushpin.ContentTemplate>
<DataTemplate>
<Grid Visibility="{Binding IsSelected, Converter={StaticResource BoolToVisibilityConverter}">
<TextBlock Text="{Binding Text1}"/>
<TextBlock Text="{Binding Text2}"/>
</Grid>
</DataTemplate>
</my:Pushpin.ContentTemplate>
Если вы не знаете, как использовать конвертеры, вы можете найти их и найти ответы на все вопросы, которые могут быть полезны.Я включу один здесь для удобства