У меня та же проблема, и я еще не нашел удовлетворительного решения. На моих сайтах есть много сложных плагинов с полным стеком (также называемых движками), и у них много CSS, JS и графических файлов. Необходимость пространства имен, например, "styles.css" в каждом плагине, вроде бы отстой. При обновлении до Rails 3 я предполагал, что средство разрешения файлов поместит движки / плагины в / styles, но нет, все они объединяются в один виртуальный путь.
Мое текущее временное решение заключается в создании запускаемой мной задачи rake, которая проверяет дубликаты имен файлов. Я запускаю его перед фиксацией кода и при развертывании. Hackity! Если это поможет, отлично, если нет, возможно, у кого-то есть более элегантное решение ...