Если это текстовый файл, то окончания строк задаются MIME и, возможно, кодировка выполняется отправителем файла (http://en.wikipedia.org/wiki/MIME#Content-Transfer-Encoding).
Что касается того, как это исправить, у Алексея Лебедева был хороший вариант. Вы также можете использовать камни Ruby MIME для конвертации.
Однако при загрузке изображений кодировка Base64 должна быть устойчивой к проблемам конца строки.
Надеюсь, это поможет. Проблема немного расплывчата для меня, поскольку мы говорим об окончаниях строк и файлах изображений (которые не имеют окончания CRLF в качестве обычной части их кодирования). :)