Переместите ваш .datePicker()
вызов за пределы обработчика кликов, т.е.
this.addCity = function (){
$('#add').before('<input type="text" class="date initial hasDatepicker" id="date'+date_id+'" value="01/30/2012"></br>');
$("#date"+date_id).datepicker();
}
Это потому, что функция .datePicker()
используется для инициализации datePicker для конкретного элемента ввода, а не для немедленной визуализации datePicker. После инициализации он автоматически обработает щелчок.