Это не работает, потому что os.walk
возвращает 3-кортеж: текущий каталог, список имен каталогов здесь и список имен файлов здесь:
for curdir, dirs, files in os.walk('/home/n00b'):
print 'searching', files
if 'program1.py' in files:
print 'found'
break
Ваше утверждение печати должно было показать вам,Оператор in
не будет глубоко заглядывать в кортеж, и поскольку ваше имя файла не было ни одним из трех элементов в кортеже, ваш код его не нашел.