Для Thin вы можете передать свою информацию SSL, используя следующие опции:
$ thin --help
SSL options:
--ssl Enables SSL
--ssl-key-file PATH Path to private key
--ssl-cert-file PATH Path to certificate
--ssl-verify Enables SSL certificate verification
Если вы хотите настроить Webrick на использование SSL, эта статья из этот вопрос, кажется, работает.