Как тестирование огурца создать в rails приложении, которое работает на сервере webrick?
С огурцом довольно легко работать. Я настоятельно рекомендую вам посмотреть эти 2 сообщения:
http://railscasts.com/episodes/155-beginning-with-cucumber
http://railscasts.com/episodes/159-more-on-cucumber
Если вы уже немного знакомы с регулярными выражениями, то с огурцом будет легко работать.