Поскольку jQuery mobile использует всю эту необычную разметку, вам нужно вызвать специальную мобильную функцию jQuery для обновления флажка.
$("#id").prop("checked", true/false).checkboxradio('refresh');
Работает просто отлично. Я думаю, что есть другие способы установить свойство, но обязательно включите обновление, иначе jQm не обновит разметку.