, так как вы хотите группировать по пользователю и категории, я думаю, вам нужно что-то вроде
MyModel.objects.values('user', 'category'
).annotate(max_rank=Max('status__rank'))
, поскольку может быть несколько записей с максимальным рангом, я не думаю, что вы можете получить entry_date
из запроса агрегации, подобного этому
См. документы для получения дополнительной информации