Я был фанатом приложения Expresso от Ultrapico. Есть раздел конструктора, который помогает вам (немного) в построении фрагментов выражения. Что еще более важно, он будет объяснять существующее выражение (либо ваше собственное, либо из встроенной библиотеки выражений) раздел за разделом.
Также имеется раздел тестирования и замены для просмотра и проверки ваших выражений. Наконец, он сгенерирует выражение, отформатированное для C #, C ++ или VB.NET, чтобы вы точно знали, как вставить выражение в ваш проект.
Лучше всего это бесплатно. Я использовал этот инструмент, чтобы понять, как на самом деле работают регулярные выражения, особенно сложные. Не могу сказать, что это делает написание выражений идиотским доказательством, но оно наверняка облегчило мне изучение выражений ...
Этот инструмент был показан в MSDN Webcast Зейном Набулси и, возможно, стоит посмотреть. Надеюсь, это поможет, и удачи вам в путешествии по Regex!