По соображениям безопасности сервер Jetty, используемый в режиме gwt dev, привязывается только к localhost.
Если вы хотите связать его со всеми интерфейсами, используйте параметр -bindAddress 0.0.0.0
Чтобы убедиться, что сервлеты доступны, попробуйте подключиться с другого хоста в вашей сети (например, через Telnet).