Запись в crontab должна выглядеть следующим образом:
20 0 * * * /usr/bin/ruby /Users/tamer/scripts/sftp.rb
Это предполагает, что вам не нужны никакие другие переменные окружения, чтобы все это работало. Если вам нужны другие переменные, создайте сценарий оболочки, устанавливающий параметры среды, который затем выполняет программу и скрипт Ruby.
Для отправки работы я обычно использую:
crontab -l > x3
echo "20 0 * * * /usr/bin/ruby /Users/tamer/scripts/sftp.rb" >> x3
crontab < x3
rm x3