Может быть, вы можете просто использовать starttls()
просто как:
smtp = smtplib.SMTP(mailhost)
smtp.starttls()
В документе SMTP_SSL вы можете найти:
SMTP_SSL следует использовать в ситуациях, когда требуется SSL от
начало соединения и использование starttls () не подходит.