Если jar является исполняемым jar, то у него есть метод main (основной класс указан в манифесте файла jar). Вы можете вызвать этот основной метод в своем собственном экземпляре Runnable.
однако, если классы в этом фляге используют статические ресурсы без соответствующей синхронизации, тогда эта стратегия не будет работать. если это так, вы можете установить отдельный ClassLoader для Runnable и запускать каждый экземпляр jar в отдельном изолированном ClassLoader (затем вам нужно будет вызывать основной метод с помощью отражения).