Я бы предложил вам сначала изучить Objective-C. Это язык C, с объектно-ориентированными возможностями, в основном унаследованными от smalltalk.
Я нашел эту книгу удивительной. (Я думаю, что третье издание идет)
И, конечно же, вам придется привыкнуть к XCode и предоставленным Apple инструментам разработки (gdb, instruments). Я думаю, что вы пропустите Visual Studio (который, на мой взгляд, более надежен, чем XCode), но вы получите вознаграждение за опыт работы с Какао. Вы можете сделать ваше приложение действительно очень аккуратным без особой работы.
Яркой стороной этого является то, что вы сможете разрабатывать и для iPhone. Хотя это не совсем та же структура (Cocoa vs. Cocoa Touch), они имеют общие концепции и язык программирования.