Оставляя в стороне (отсутствие) достоинств шифрования классов в веб-приложении ...
Похоже, ваш загрузчик классов не работает, потому что вы не смогли сохранить /продублируйте соответствующие поведения из WebAppClassLoader
Посмотрите на источник для WebAppClassLoader, и вы увидите, что он имеет специальную обработку для классов "System" и "Server".Вы должны включить это поведение.
В результате вы получаете (вероятно) то, что ваш фильтр реализует ваш интерфейс «Фильтр» (т. Е. Класс Filter, загруженный вашим собственным загрузчиком классов), а не «Filter» сервера"интерфейс (загруженный корневым загрузчиком классов Jetty)