У нас не было никаких проблем при обновлении всех наших приложений с 2.0 до 3.5
Я сомневаюсь, что у вас возникнут какие-либо проблемы, потому что .NET 3.0 и 3.5 являются «аддитивными» выпусками, то есть основными функциями.NET 2.0 остается прежним, они просто добавляют функции.
Эта краткая статья объясняет это немного более четко: http://www.4guysfromrolla.com/articles/112107-1.aspx
В качестве примечания, у нас также не возникло проблем при переходе с 2.0 прямодо 4.0.Microsoft делает довольно хорошую работу по сохранению обновлений безболезненно.
Я хотел бы добавить предостережение - если вы используете сторонние компоненты, я не могу ручаться за то, как легко они переживают обновлениепроцесс, но, учитывая аддитивную природу релизов через 3.5, я думаю, у вас все будет хорошо.