Поскольку один из прямоугольников является стационарным, один из способов сделать это - создать многоугольник пути, по которому движется движущийся прямоугольник, что можно сделать, используя только его начальные и конечные позиции:
(initial position)
+--------+
|\ |\
| \ | \
+--\-----+ \
\ \ \ \
\ +-----\--+
\ | \ |
\| \|
+--------+
(final position)
Путь многоугольника:
+--------+
| \
| \
+ \
\ \
\ +
\ |
\ |
+--------+
Затем используйте обычный алгоритм обнаружения столкновений полигонов между неподвижным прямоугольником и многоугольником траектории.