Этот вопрос был опубликован более года назад, и у webkit такая же проблема с поддержкой радиуса границы с изображениями. Так что я решаю это с помощью небольшого трюка, вместо использования границ CSS, я меняю метод, используя двойную тень тени. В твоем случае должно быть что-то вроде этого.
-webkit-box-shadow:0px 0px 0px 2px #fff, 0px 0px 0px 4px #bdbdbd;
-moz-box-shadow:0px 0px 0px 2px #fff, 0px 0px 0px 4px #bdbdbd;
box-shadow:0px 0px 0px 2px #fff, 0px 0px 0px 4px #bdbdbd;
border-radius:10px;
-moz-border-radius:10px;
-o-border-radius:10px;
-webkit-border-radius:10px;