Я думаю, что вам нужно будет использовать задачу MSBuild, чтобы применить изменения.
Моя жена написала в блоге о добавлении пользовательских задач в процесс сборки (так как она понимает эти вещи лучше меня).
Вы можете найти некоторую полезную информацию в ее блоге (есть несколько похожих сообщений).
В качестве альтернативы, возможно, вы могли бы выбрать дату последнего изменения из файла в вашем развертывании, вместо того, чтобы иметь его в Web.config?