Я не могу придумать, как присоединиться к первой записи, отметка времени которой меньше текущей записи. Как это сделать?
Вы почти дали себе ответ:
Должно работать что-то похожее на приведенное ниже:
SELECT
lt.*,
lastentry.timeofEntryColumn,
DATEDIFF( second, lt.timeofEntryColumn, lt.timeofEtnryColumn) AS DifferenceinSeconds
FROM logTable lt
LEFT OUTER JOIN logtable AS lastentry
ON lastentry.ID = (SELECT TOP 1 ID FROM logtable lt2
WHERE lt2.timeofEntryColumn < lt.timeofEntryColumn
ORDER BY lt2.timeofEntryColumn desc)
Конечно, вы должны добавить еще кое-что: возможно, условие для внешнего соединения, которое требует соответствия userID ...