Неважно, куда вы помещаете аннотацию.В зависимости от того, как вы аннотируете, должно быть три случая:
@OneToMany(...)
private List<Entry> elements;
должно означать, что список извлекается без какого-либо определенного порядка (ваша база данных SQL, вероятно, вернет их в некоторой упорядоченной форме, но в соответствии со стандартом, это совершенно законно, если это не так).
@OrderBy
@OneToMany(...)
private List<Entry> elements;
должен извлекать записи, упорядоченные по первичному ключу, а
@OrderBy("fieldname asc")
@OneToMany(...)
private List<Entry> elements;
должен извлекать записи, упорядоченные по имени поля в порядке возрастания, соответствующий следующему выражению JPQL:
"select e from Entry e ordered by fieldname asc"