Предполагая, что вы настроили @ user.machine в своем контроллере, я бы использовал image_tag для создания класса, основанного на значении машины.На вашем месте я бы просто создал классы css, соответствующие значениям @ user.machine, чтобы вы могли связать их следующим образом:
<%= link_to image_tag(@user.image_url(:medium), :class => "#{@user.machine}") %>
Это приведет к тому, что HTML будет выглядеть так (в зависимости от того, какой @user.машина настроена на:
<img class="macbookpro" src="imageurl" />