Краткий ответ - ДА, и я использовал такую конфигурацию в прошлом.
Длинный ответ: маловероятно, что возникнут проблемы - по сути, и ASP, и ASP.NET будут работать в одном и том же пуле приложений и, следовательно, в одном и том же рабочем процессе, и могут быть проблемы, связанные с одним и тем же. Например, страница ASP использует компоненты COM, написанные .NET-версия выше (или отличается) от используемой версии ASP.NET, и код ASP.NET запускается при более ранней загрузке CLR с более низкой версией в процессе - что может вызвать проблему. NET код для компонентов COM.
Лучший способ - попробовать и протестировать в разумных пределах.