Вы можете контролировать это в свойствах проекта установки;если вы не меняете ID продукта и ID пакета (это GUID для того, что я помню), и при каждой сборке вы обновляете номер версии в проекте установки, и вы также устанавливаете свойство для выполнения обновления, затем yes , у вас все будет гладко, как вы и предполагали в своем вопросе.