Я думаю, что это невозможно, по крайней мере, кросс-браузерное решение.
Есть несколько технических демонстраций, где два окна взаимодействуют друг с другом.Один из них называется Browser Ball для Chrome.
Может быть, вы могли бы реализовать его по-другому.
Если у пользователя есть один и тот же веб-сайт в обоих окнах, вы можете реализовать аналогичную функцию, например окно чата, в Google Mail <-> Google+.Одни и те же данные появляются во всех окнах, и с точки зрения пользователя это все еще начальное окно чата.
Пользователь будет перетаскивать файлы в определенную область на странице, и это будет появляться в другом окне.Для этого требуется либо опрос, веб-сокеты , либо другой способ связи с сервером.