Я полагаю, что, скорее всего, у вас есть проблема с кодом запуска приложения, которая приводит к исключению, которое приводит вас к блокировке блока. По какой-то причине объект ответа недоступен, и поэтому вы получаете необработанное исключение. Поскольку приложение уже запущено, путь к коду больше не посещается, и вы не увидите ошибку при последующем запросе.
Я бы посоветовал записать исключение в файл, а не отправлять его в ответ, чтобы проверить исходные сведения об исключении, которые затенят реальную проблему и почему ответ недоступен. Вы можете использовать System.Diagnostic.Trace и прослушивать трассировки для регистрации (или вы можете использовать библиотеку, такую как Log4Net или MS Logging App Block)