Свойства DataSource и Items не связаны. Тот факт, что вы устанавливаете первое свойство, не означает, что вы получите что-то во втором. Например, если вы проверите количество элементов, это будет 0: ChkLsBxItemsToDraw.Items.Count
.
Вы можете добавить элементы в свойство Items:
List<Item> items = ...
ChkLsBxItemsToDraw.Items.AddRange(items.ToArray());
, а затем получить их обратно в виде списка:
List<Item> items = ChkLsBxItemsToDrawItems.Cast<Item>().ToList();